C XVI века на Брянщине проходили крупные ярмарки. Благодаря магдебургскому праву (независимости и самоуправлению), которое даровал городу Погару император Алексей Михайлович, торговля развивалась здесь быстрее, чем в великорусских городах. К 1780 году в регионе насчитывалось 355 торговых лавок. При этом почти третья часть лавок — 109 — находилась в одном Погаре.
В Погаре три раза в год проходили большие ярмарки: на «зимнего и весеннего Миколу» и на праздник Успения Божией Матери. По сведениям Румянцевской ревизии 1765–1769 годов,
В Погаре три раза в год проходили большие ярмарки: на «зимнего и весеннего Миколу» и на праздник Успения Божией Матери. По сведениям Румянцевской ревизии 1765–1769 годов,