Четырнадцатилетний Иван Сытин приехал в Москву 13 сентября 1866 года с рекомендательным письмом к купцу Петру Николаевичу Шарапову. Купец определил его мальчиком на посылках в свою книжную лавку, и вскоре тот покорил хозяина редким трудолюбием и сообразительностью. Через 10 лет Сытин женился на купеческой дочке Евдокии Ивановне Соколовой. После свадьбы Шарапов предложил своему подопечному взаимовыгодный договор: купец остается формальным владельцем дела, а Иван Дмитриевич забирает себе печатную часть предприятия и продает ему готовую продукцию со скидкой в десять процентов. 7 декабря 1876 года Иван Дмитриевич Сытин открыл литографскую мастерскую.
Поначалу его продукция мало чем отличалась от товаров других мастерских, но молодой предприниматель со всей серьезностью подошел к новому делу, его энтузиазм был неиссякаем. Благотворное влияние на развитие литографской мастерской оказывала любовь Сытина к научно-техническому прогрессу. Способность рисковать, просчитывать на несколько шагов вперед свою деятельность и полученную от этого выгоду помогала в работе над новым предприятием.
С первых шагов самостоятельной деятельности молодой хозяин заботился об улучшении качества лубочных картин, разнообразии их содержания и снижении стоимости изготовления. Он выписал из Франции новейший литографский станок, который красил листы в пять красок и заменил раскрашивание вручную. Сытин нанял небольшой, но квалифицированный штат сотрудников и сам активно участвовал в производственных процессах: разрезал картинки, завязывал их в пачки, увозил в лавку. Вскоре сытинские лубки стали самыми востребованными на рынке.
В 1877 году началась Русско-турецкая война. Предприниматель велел работникам копировать географические карты из атласов и военные зарисовки из еженедельника «Всемирная иллюстрация» — так появлялись дешевые печатные карты военных действий и батальные картины. Изображения пользовались колоссальным успехом и принесли типографии небывалый доход. Конкурентов у Сытина в этом виде продукции не оказалось. Торговля шла успешно.
В 1878 году литография перешла в собственность Сытина, а в следующем году он смог купить дом на Пятницкой улице и оборудовать литографию на новом месте. Это место стало главным «штабом» Ивана Дмитриевича. Его фирма с каждым годом росла и развивалась.