Выдающийся пейзажист Сильвестр Феодосьевич Щедрин внёс значительный вклад в развитие отечественной школы пейзажа. Он стал одним из первых русских художников, кто обратился к пленэру, сделав наблюдение природы основой своего творчества.

Художник родился в Санкт-Петербурге в семье, тесно связанной с искусством. Его отец — Феодосий Фёдорович Щедрин, известный скульптор и ректор Академии художеств, дядя — пейзажист Семён Фёдорович Щедрин. Окончив Академию с Большой золотой медалью, Сильвестр получил право на совершенствование мастерства за границей и выбрал для этого Италию. Её живописные виды оказали на него сильное воздействие, определив дальнейший путь художника. Особенно Щедрин полюбил Неаполь и его окрестности.

Картина «Вид на Неаполь с дороги в Позиллипо», созданная в поздний период творчества, отражает зрелую манеру мастера. Этот этап отличается романтической приподнятостью, стремлением к сложной световой передаче и выразительной колористике. В работе запечатлён реальный пейзаж, который можно узнать и сегодня: панорама Неаполя с возвышенности Позиллипо, с открывающимся видом на залив, набережную и городскую застройку. На заднем плане сквозь влажный морской воздух проступают призрачные очертания Везувия.

Композиция картины строится по классической трёхплановой схеме. На переднем плане — каменистая дорога, за ней — город и залив, на дальнем — вулкан. Кулисы деревьев по краям усиливают эффект театрального погружения зрителя в пространство картины.

На первом плане развёрнута жанровая сценка — миниатюрные фигурки (так называемый стаффаж) придают пейзажу жизненность, оживляют композицию и наполняют её дополнительными смыслами.

Однако художник не ограничивается только классическими приёмами. Щедрин, наблюдая световоздушную среду Неаполя и Сорренто, пришёл к важному для пейзажной живописи открытию. Вопреки академическим канонам, при естественном освещении на открытом воздухе тени могут быть теплее света, а не наоборот. Это наблюдение стало возможно благодаря непосредственной работе с натуры — на пленэре.

В результате в своих пейзажах Щедрин достигает ощущения единого пространства, наполненного солнцем и влажным воздухом южного побережья. Его произведения пронизаны светом и дыханием природы, создавая романтический образ Италии, увиденной глазами русского художника.