Сильвестр Щедрин — один из самых талантливых русских пейзажистов первой половины XIX века. благодаря стипендии, предоставленной Академией Художеств, он отправился в Италию и был настолько очарован красотой Сорренто, что больше никогда не возвращался на родину. Он много лет жил в Риме и Неаполе. С 1825 г. почти до самой смерти, 8 ноября 1830 года, художник ездил в Сорренто практически каждое лето.

Большая часть его художественного наследия состоит из картин, написанных в Сорренто и его окрестности: Кастелламмаре, Вико, Амальфи, Капри и Искья.

Сорренто  небольшой город в Италии на южном берегу Неаполитанского залива, в регионе Кампания. В 1544 в Сорренто родился знаменитый итальянский поэт XVI в. Торквато Тассо. В новейшее время стал местом проживания Гёте, Вагнера, Ницше, Горького, Ибсена, Байрона, Стендаля и многих других выдающихся личностей, сделавших проживание в Сорренто своеобразным культом. 

Одним из самых узнаваемых видов является Сорренто «с домом Торквато Тассо», который Щедрин нарисовал из большой бухты. Вдалеке виден крутой полуостров Пунта Скутоло с его самой экстремальной точкой, мысом Градель, который окружает воды Сорренто с востока. На переднем плане стоит здание, считающееся родиной великого поэта Торквато Тассо.

В действительности дом, где родился Торквато Тассо (1544–1595), еще в давние времена обрушился в море вместе с частью берега. В XIX веке с именем Тассо легенда связывала один из старых домов на скалистом берегу небольшого мыса, разделяющего Большую и Малую гавани Сорренто.

В настоящее время имеется пять вариантов этого сюжета: по одному — в Русском музее, в Алупкинском дворце-музее, в Приморской картинной галерее (Владивосток), два — в Третьяковской галерее.

В пейзажах Шедрина, похожих на виды Сорренто, классическая ясность сочетается с поэтической свободой. Художник был одним из первых художников в европейском искусстве, заинтересованных в работе на пленере, то есть живописи au plain air или на открытом воздухе.

Его работы повлияли на создание школы Позилиппо (Posillipo), группы художников, посвященных исключительно пейзажной живописи, собравшихся в Неаполе во втором десятилетии XIX века.