Лев Толстой и Павел Трубецкой познакомились в 1898 году, когда скульптор приехал в Россию. Между двумя творцами сразу возникло взаимопонимание, переросшее в дружбу. По воспоминаниям секретаря писателя Валентина Булгакова, Толстой так отзывался о скульпторе:

Трубецкой был частым гостем в Ясной Поляне и московском доме Толстых в Хамовниках. Скульптор создал несколько портретов Толстого: полуфигуру, бюст и две фигуры верхом на лошади, а также целый ряд рисунков. В Литературном музее Института русской литературы хранится экземпляр бюста, подаренный самим Трубецким в петербургский Толстовский музей, открытый в марте 1911 года — через четыре месяца после смерти писателя. Редкий по качеству отлив создан парижской бронзолитейной фирмой Клода Вальсуани.

Трубецкой не получил никакого системного образования, еще мальчиком он стал самостоятельно заниматься скульптурой и живописью. В 1896 году приехал в Россию, где исполнил ряд портретов и жанровых скульптур современников. С 1897 по 1900 год он преподавал в Московском училище живописи, ваяния и зодчества. В Петербурге участвовал в выставках художественных объединений «Мир искусства», «Товарищество передвижных выставок» и «Союз русских художников». Скульптор принял участие в конкурсе на создание памятника Александру III в Санкт-Петербурге, и его проект был утвержден по итогам второго тура. Отливка памятника в бронзе шла без скульптора, который в тот момент уехал из России. Открытие монумента состоялось 23 мая 1909 года. На открытие памятника Трубецкой был приглашен, но в российском консульстве задержали оформление бумаг на въезд в Россию, и к открытию монумента он не попал.