Паоло Трубецкой (1866–1938) был сыном русского князя и американки, которые жили и воспитывали детей в Италии. В истории искусства он стал олицетворением творческой свободы и независимости от любых навязываемых требований. Полноценного художественного образования Трубецкой не получил, но редкий дар позволил ему реализоваться в разных жанрах — от мелкой пластики до монументальной скульптуры. Благодаря своим оригинальным работам он добился огромного успеха среди прогрессивных деятелей Серебряного века.

В 1897 году скульптор приехал в Россию и вскоре близко сошелся со Львом Толстым. Трубецкой часто навещал писателя в имении в Ясной Поляне и в Москве.

Секретарь Толстого Валентин Булгаков вспоминал, что «скульптор Паоло Трубецкой принадлежал к любимцам Льва Николаевича… Он любил его за простую открытую душу, правдивость, ненависть к светским условностям, любовь к животным, вегетарианство».

Как видно из этого описания, у них было много общего, несмотря на то что Трубецкой не читал книг и изрядно кичился этим.

За годы дружбы скульптор выполнил несколько изображений Толстого. В коллекции Дагестанского музея изобразительных искусств представлен гипсовый портрет, созданный в 1899 году. Бюст был вылеплен Трубецким с натуры в Ясной Поляне, где по сей день хранится его бронзовая версия. Автор стремился передать мудрость и простоту Льва Николаевича. Этой работе свойственен глубокий психологизм — скульптора никогда не интересовало только лишь выражение лица модели.

Трубецкого сформировало итальянское искусство, которое он изучал в детстве и юности. В особенности на него повлиял первый педагог Джузеппе Гранди, который научил Трубецкого технике боццетто. Так называется немного небрежный набросок с натуры, который в силу своего правдоподобия не требует дополнительной шлифовки. Именно так Трубецкой работал над портретом Толстого. Также это произведение позволяет рассмотреть другой важный для скульптора прием — технику сырой лепки. Благодаря ей на поверхности скульптуры остаются фактурные мазки. Трубецкой стремился избежать ровных и гладких поверхностей, чтобы точнее раскрывать сокровенные душевные грани модели.

Трубецкой был убежден, что «портрет не должен быть копией». Все эти новшества навлекли на него гнев петербургской Академии художеств, которая не признавала нарушения классических канонов и считала новаторские работы скульптора халтурой. Его произведения кардинально отличались от образцов позднего академизма, однако именно они остались в истории.