В семье Хлебниковых было пятеро детей: Борис, Екатерина, Виктор (Велимир), Александр и Вера. Отец, Владимир Алексеевич Хлебников, ученый-орнитолог, лесовод и краевед, был хорошим рисовальщиком и передал свой талант детям, в особенности младшей дочери.

Вера Владимировна (1890–1941) родилась недалеко от Астрахани и с раннего возраста проявляла интерес к живописи: старшие родственники отмечали, что девочка любит картинки больше, чем кукол. Детство будущей художницы прошло в мордовском селе Помаево Симбирской губернии. Мать, Екатерина Николаевна, нередко приглашала в гости местных жителей, дети знакомились с мордовским фольклором.

В 1898 году семья переехала в Казань, Вера поступила в Мариинскую женскую гимназию и позднее вспоминала, как было «жутко» в «больших мертвых классах с забеленными окнами… после зеленого ландышевого леса».

В сентябре 1905 года Вера Хлебникова начала как вольнослушательница заниматься в Казанской художественной школе. Об этом этапе жизни она вспоминала с воодушевлением: «краски, палитра, кисти… Этюды… бесстрашными мазками… Краски на носу, на щеках», — однако своеобразную манеру письма, несклонность к академическим правилам в школе не оценили. Та же история повторилась в Киевском художественном училище (поступила в 1908 году).

Брат Велимир, с которым Вера была особенно близка, убедил сестру приехать в Петербург и поступить в школу Общества поощрения художников. В 1910 году началось обучение художницы под наставничеством профессора Яна Францевича Ционглинского. За письмо пастозными мазками в духе пуантилистов Веру стали называть «барышней с квадратиками».

В такой манере написан и ее автопортрет в девятнадцатилетнем возрасте.

Квадратные мазки не сливаются воедино, а скорее напоминают мозаику, инкрустацию. Две детали портрета обращают на себя внимание. Гимназический темный галстук подчеркивает начало новой, творческой жизни; кроме того, это едва ли не единственный случай, где художница изображена с украшением (заколкой) в волосах.

Писала Вера Хлебникова и прозаические произведения. Ее видение жизни перекликалось с позицией Велимира Хлебникова, о чем говорят и их письма. В одном из них поэт утверждает, что именно письмо сестры пробуждает в нем способность писать легко и свободно. Некоторые работы Веры Владимировны, в том числе детский рисунок «Белочка», он хранил до конца жизни и брал с собой в многочисленные поездки.