Василий Андреевич Тропинин — выдающийся мастер первой половины XIX века, оказавший значительное влияние на становление московской школы живописи и развитие реалистического направления в русском искусстве. Пройдя непростой путь от крепостного до академика Императорской Академии художеств, он заслужил признание как один из лучших портретистов своего времени, став настоящей легендой Москвы.
Искусство Тропинина, обаятельное и глубоко национальное по духу, отличается искренним вниманием к человеку. Он писал представителей разных сословий — дворян, купцов, деятелей культуры, простолюдинов — часто изображая их в повседневной обстановке, за привычным делом, с доброжелательным выражением лица. Улыбка на губах его моделей словно передаёт внутреннее тепло самого художника.
Портрет купца Диомида Васильевича Киселёва относится к числу ранних произведений Тропинина. На нём изображён ещё молодой человек — представитель нового для России социального слоя, формирующегося в условиях промышленного роста. Его дед был крепостным, отец — купец, разбогатевший на торговле бумажной пряжей, а сам Диомид Васильевич стал образованным предпринимателем, вёл переписку с зарубежными партнёрами без переводчиков, в том числе с Англией, и успешно развивал семейное дело.
Особую ценность этот портрет приобретает с точки зрения социальной истории. Киселёвы были известны щедрой благотворительностью: на их средства в Шуе были построены храм, мост, казармы, больница — все эти здания сохранились до наших дней. Дом Киселёвых славился и роскошью, и радушием: оркестр, кареты, выезды четвёркой лошадей, более двухсот человек прислуги — всё это составляло образ состоятельной и просвещённой купеческой семьи.
На портрете Тропинин изобразил Киселёва в кабинете, с пером в руке. Его сосредоточенный взгляд, собранная поза и детали интерьера подчёркивают деловой уклад жизни молодого фабриканта.
Позднее, в 1830-х годах, Тропинин дважды повторил этот портрет по заказу наследников. Авторские версии хранятся в Государственном историческом музее и в Музее В.А. Тропинина и московских художников его времени.
