На портрете главы семейства Диомида Васильевича Киселева мы видим представителя нового для России, только нарождающегося в XIX веке класса купцов — промышленников. Это уже не полуграмотный, бородатый представитель купеческого сословия XVIII века. По внешнему облику человека изображенного на портрете, не сразу можно определить круг его занятий и сословную принадлежность. Перед нами представитель нового поколения предпринимателей европейского типа, причесанный и одетый по последней моде.

Киселев был человеком богатым и образованным. Имея несколько мануфактур в Москве и Шуе, он самостоятельно, без помощи переводчиков вел всю деловую переписку со своими иностранными партнерами.

В семье Киселевых была прекрасная библиотека, а также коллекции икон и старопечатных книг. В этой работе чувствуется симпатия и искренней интерес художника к своей модели.

Парные портреты четы Диомида Васильевича и Александры Ивановны Киселевых принадлежат к большой «галерее» купеческих типов в творческом наследии Тропинина. В сочетании простоты образа и тщательной проработке деталей дорогих тканей, аксессуаров, элементов интерьера, что было особенно важно для заказчика, сформулирован определенный художественный вкус на купеческий портрет второй четверти XIX века.