«Автопортрет» Бориса Михайловича Кустодиева был создан как фронтиспис для монографии Всеволода Владимировича Воинова «Б.М. Кустодиев» — первой серьезной книги, посвященной творчеству художника, выпущенной в Ленинграде в 1925 году.
Автопортрет несколько идеализирован: оплечное изображение модели с легким поворотом головы направо, внимательные, цепкие глаза, полное лицо, пушистые усы и т. д. В это время Борис Михайлович уже был серьезно болен, по фотографиям известно, что выглядел он совсем не так привлекательно. Но все же это была первая книга о его творчестве, поэтому желание художника предстать перед публикой в лучшем свете можно понять.
Из писем близких художника известно, что Кустодиеву очень хотелось видеть большую книгу о себе. Не отдельные критические статьи, а по возможности цельное, самостоятельное исследование, доброжелательный рассказ о его становлении и росте как художника. Попытки издать книгу о творчестве Кустодиева предпринимались несколько раз. Так, в 1917 году была уже опубликована реклама и объявлена подписка на книгу. Сопроводительные статьи планировали написать известные художники, соратники мастера Николай Рерих и Степан Яремич. Предполагалось солидное, богато иллюстрированное издание. Однако октябрьские события надолго сняли этот вопрос с повестки дня.
В 1922 году заказ на книгу о мастере получил известный московский журналист Сергей Голоушев, пишущий под творческим псевдонимом Сергей Глаголь. На его счету было уже множество статей и несколько книг о выдающихся русских художниках: М. Нестерове, С. Коненкове, он только что закончил книгу об И. Левитане. Глаголь отнесся к делу со всей серьезностью. Написал письмо художнику в Ленинград, попросив разрешения приехать для личного знакомства и подробного интервью. Но летом 1922 года журналист умер. Известно, что сам художник не раз обращался с просьбой о написании книги к Ф.Ф. Нотгафту, критику и коллекционеру.
И только третья попытка создания книги — на сей раз В. Воиновым — стала успешной. Особенно радовало то, что удалось уговорить художника проиллюстрировать книгу, создав небольшие рисунки дополнительно к репродукциям, размещенным в конце издания.
