Сильвестр Щедрин происходил из творческой семьи: его отец был скульптором, дядя — пейзажистом. С отроческих лет Щедрин обучался в Императорской академии художеств, закончил в 1811 году с Большой золотой медалью, получив право пенсионерской поездки в Италию. В представлении русских людей того времени Италия являлась родиной искусства, воплощенной мечтой о свободном полуденном крае.
Отечественная война 1812 года не дала возможности уехать сразу же по окончании Академии. И только в 1818 году Сильвестр Щедрин смог отправиться в Италию, чтобы совершенствоваться в пейзажной живописи.
В Италии художник начал активно работать на натуре — что было редкостью, и стал первым русским художником, писавшим этюды на пленэре — под открытым небом. После 8 месяцев, проведенных в Риме, Щедрин переехал в Неаполь — город рыбаков и виноградарей. Художник увлеченно писал виды Неаполя: сцены на набережных, скалистые бухты, морские гроты.
Городок Сорренто в окрестностях Неаполя особенно понравился Сильвестру Щедрину своим живописным местоположением.
Из 108 известных сохранившихся работ художника 47 посвящены изображениям города. Во время пребывания в Сорренто в 1825 году Щедрин написал множество видов Малой и Большой гавани. Картина «Малая гавань в Сорренто» была написана по заказу маркиза Буски и считается наиболее ранней из этой серии, созданных художником.
Картина вызывает у зрителя ощущение тишины и покоя. Лодки и выступающий в море мыс на дальнем плане окутаны легкой воздушной дымкой. На переднем плане оживленно беседуют рыбаки в белых одеждах и красных колпаках. Тут же у берега по колено в воде стоят двое мужчин с удочкой. Фигуры людей Щедрин умело связывает с пейзажем, природой, в которой они живут и действуют.
Главное в этой картине — свет, который пронизывает всё на полотне, создавая единую цветовую гамму. Игру света и воздуха, прозрачность и глубину моря Щедрин передает тончайшими переходами тонов. Своей умиротворенностью полотно вызывает ассоциацию с песнями рыбаков, льющимися над морем.