Медаль учреждена Указом Президиума Верховного Совета СССР от 7 мая 1965 года в ознаменование 20-летия победы над фашистской Германией в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.
Юбилейная медаль «Двадцать лет победы в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.» носится на левой стороне груди и при наличии орденов и других медалей СССР располагается после медали «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.».
Медаль «Двадцать лет победы в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.» круглая, размером 32 мм в диаметре, изготовляется из латуни.

На лицевой стороне медали изображение памятника советскому воину-освободителю (установлен в берлинском Трептов-парке, скульптор Вучетич Е.В.) на двух скрещенных лавро-дубовых ветвях и надпись «1945-1965».
На оборотной стороне медали надписи: по окружности «Двадцать лет победы в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.», в середине медали римская цифра «ХХ» и звёздочка на фоне расходящихся лучей.
Края медали окаймлены бортиком. Изображения и надписи на медали выпуклые.
Медаль при помощи ушка и кольца соединяется с пятиугольной колодочкой, обтянутой шёлковой муаровой лентой шириной 24 мм. На ленте три продольные чередующиеся полоски — красного, зелёного и чёрного цветов. Край ленты после чёрной полосы окантован узенькой зелёной полоской.
Авторами рисунка медали были художники Ермаков Виктор Александрович (аверс) и Лукьянов Юрий Александрович (реверс).

Юбилейная медаль «Двадцать лет победы в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.» стала первой из серии медалей, учреждаемых в канун юбилея дня Победы. В дальнейшем подобные юбилейные медали учреждались через каждые десять лет. Правда, на 25-летний юбилей Победы также был учреждён особый нагрудный знак, вручавшийся всем ветеранам, однако статуса медали он не имел.
Несмотря на тот факт, что статут медали предусматривал однократное вручение, известны случаи повторного награждения. Так, например, двух медалей «Двадцать лет победы в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.» удостоен Цуранов Николай Иванович. Удостоверения к медали выписаны 12 сентября 1966 года и 23 января 1967 года Ангарским городским военным комиссариатом. Подобные казусы случались чаще всего из-за ошибки в списках, представленных к награде, когда один и тот же человек был указан в списках дважды.
По состоянию на 1 января 1995 года юбилейной медалью «Двадцать лет Победы в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.» награждено приблизительно 16.399.550 человек.