По молодости, служа у купца Шарапова, Иван Дмитриевич не раз ездил на Нижегородскую ярмарку. В 1872 году в письме Ивану Сытину от отца можно встретить такое родительское наставление:
Свадебный билет Сытиных
Лета твои самыя опасныя, а потому ради Бога избегай разсеянности и дурнаго знакомства.
Понимал это и Шарапов. Поэтому, когда Ивану исполнилось 24 года, купец лично сосватал для него невесту. Ей стала Евдокия Ивановна Соколова. Отец невесты был кондитером для свадебных балов.
Вот как вспоминал Иван Дмитриевич первую встречу с будущей женой:Нас приняли очень любезно и запросто. Украдкой я все поглядывал на невесту. Красивенькая, совсем юная, тихая девушка, она бесшумно скользила по комнате.
Девушке было шестнадцать лет. Она была хороша собой, скромная, домашняя, из всех развлечений знала только походы с отцом в театр и на службы в церковь. Вместе с Иваном на смотрины поехал и Шарапов. По окончании смотрин Иван назначил девушке свидание в Нескучном саду, а спустя пару недель молодые люди разослали приглашения на свадьбу:
Иван Дмитриевич Сытин в день бракосочетания своего с девицею Авдотьей Ивановной Соколовой покорнейше просит вас пожаловать на бал и вечерний стол сего 28 мая 1876 года в шесть часов пополудни. Венчание имеет быть в церкви Всех Святых, что на Варварской площади, а бал в Таганке, Большие Каменщики дом Соколова.
Сохранился пригласительный билет на венчание Ивана Дмитриевича Сытина и Евдокии Ивановны Соколовой и на бал в честь этого события. Он выполнен на бирюзовой бумаге в виде старинного овального зеркала. Овал окаймлен золотым тиснением с фигурной вырубкой по углам. Свадьба была обычная, купеческая, с музыкой и танцами, очень веселая и многолюдная. Поначалу молодожены поселились в двух небольших комнатках в доме у Шарапова, на антресолях. Но хозяйством в доме Шарапова ведала экономка Степанидушка, по словам Сытина, все «привыкли к послушанию и беспрекословному повиновению» ее указаниям, поэтому молодая семья довольно скоро нашла возможность переехать в собственный дом. Поженившись в 1876 году, Иван Дмитриевич и Евдокия Ивановна прожили вместе почти полвека, воспитав десятерых детей — шестерых сыновей и четырех дочерей.