Чехов продумал особый план для ялтинского сада еще до его закладки. Для воплощения своего замысла Антон Павлович Чехов обратился к ялтинскому садововоду В.М. Крутовскому, хорошо знавшему природные условия Южного берега Крыма, а также к многочисленным справочным изданиям. Чехов завёл тетрадь, в которую записывал всё, что было им посажено на участке. До наших дней (по состоянию на 2018 год) сохранилось около 30% чеховских посадок.
Благоустройство участка потребовало много средств и энергии. В основу композиционного построения сада легло террасирование. Благодаря террасам, многие из которых закреплены стенками из местного известняка, была предотвращена эрозия почвы и появились зоны с особым микроклиматом и соответствующими растениями. Функциональное значение отдельных частей участка и характер их оформления Чеховы решали сами. Было выделено несколько партерных участков у северного, восточного и южного фасадов дома. Вокруг дачи создавался декоративный сад, на северо-востоке подальше от дома — плодовый сад, а в нем еще так называемый «французский огород».
