Символично, что датировка автопортрета совпадает с годом заочного знакомства Сергеева-Ценского с творчеством Репина в Тамбове, где экспонировалась выставка работ художников-передвижников.
Очное знакомство писателя и художника состоялось в 1909 году, когда по приглашению Корнея Ивановича Чуковского Сергей Николаевич поселился в Финляндии, в дачном поселке Куоккала (сейчас Репино, Ленинградская область), на даче «Козиночка», где работал над поэмой в прозе «Движения». Он посещал дачу Репина «Пенаты», знаменитые репинские вечера — «среды». Их знакомство переросло в глубокую и искреннюю дружбу, продолжавшуюся до самой смерти великого художника.
Сергей Николаевич всегда был искренен с Репиным и не боялся при необходимости его критиковать. В 1913 году у художника сложилась драматическая ситуация: некто Балашов порезал полотно его картины «Иван Грозный и сын его Иван 16 ноября 1581 года», и на художника посыпались обвинения в излишней жестокости, кровавом натурализме. Чтобы поддержать Репина, Сергеев-Ценский в 1913 году посвятил ему шестой том собрания сочинений с повестью «Медвежонок» — это единственное посвящение за весь творческий путь писателя. Получив книгу, Илья Ефимович отправил Сергею Николаевичу благодарственное письмо, где писал: