Знакомство Федина и Ахматовой (Ахматова Анна Андреевна (1889-1966) — русский поэт, переводчица, литературовед), возможно, состоялось весной 1921 года на заседании литературной группы «Серапионовы братья» в петроградском Доме Искусств. В это время Анна Андреевна уже имела всероссийскую известность, а Константин Александрович только еще заявил о себе как писатель, получив первую премию за рассказ «Сад» на конкурсе начинающих писателей в Доме Литераторов. Анна Андреевна иногда присутствовала на заседаниях группы «Серапионовы братья» в качестве гостьи. «Серапионы», объединившись в октябре 1921 года, принимали в свои ряды новых участников очень неохотно. Но гостям были рады.
В дневнике Лукницкого (Лукницкий Павел Николаевич (1902—1973) — писатель, поэт, журналист, собиратель материалов об Анне Ахматовой и Николае Гумилёве) за 1927 год приводится другая версия знакомства Анны Андреевны с Фединым. В записях говорится, что Ахматова и Федин познакомились в 1922 году в одном из ресторанов Петрограда на чествовании писателя Бориса Пильняка (1894—1938). После мероприятия в ресторане Ахматова и Федин отправились в театр, поскольку у Анны Андреевны оказался «лишний билетик». После этого общение Федина и Ахматовой продолжилось. Федин обычно приходил в день ангела Ахматовой c поздравлениями имениннице и таким образом поддерживал знакомство.
Анна Андреевна жила в то время на набережной Фонтанки неподалеку от квартиры Федина на Литейном проспекте. Часто они вместе посещали Мариинский театр. В фондах музея сохранилась записка Ахматовой, относящаяся к началу 1920-х годов. В ней Анна Андреевна обращается к Константину Александровичу как к доброму знакомцу, интересуясь на какой спектакль — оперу или балет — они пойдут в следующий раз.