Великий князь Сергей Михайлович получил орден Святой Анны 1-й степени ребенком, на свое крещение, — такая традиция существовала в доме Романовых.

Орден Святой Анны был учрежден в Германии в первой половине XVIII века как династическая награда, в честь старшей дочери императора России Петра Первого — Анны. Она стала супругой герцога одной из германских земель. Спустя три года после замужества Анна умерла во время родов, а её муж, Карл Фридрих, в память о любимой супруге ввел в наградную систему новый знак. Свое название орден получил по имени Святой Анны.

Орден вручали за особые заслуги как гражданским чиновникам, так и военным. Всего за время существования знаком Святой Анны наградили тысячи кавалеров. Изначально орден был разделен на три степени, затем появилась 4-я, для военных. Некоторые кресты 1-й степени украшали драгоценными камнями, знаки с алмазами особенно ценились.

Носить орден следовало строго в соответствии с предписанием: звезду 1-й степени крепили справа, знак 2-й степени подвешивали на ленте на шею, отчего его прозвали «Анной на шее». Эта награда упоминается в одноименном рассказе Антона Чехова.

После Октябрьской революции, когда к власти пришли большевики, знаком Святой Анны больше никого не награждали. Однако в эмиграции представители дома Романовых продолжали вручать его за заслуги перед обществом и верность императорскому дому. Орден существовал как династическая награда.