12 января 1983 года Великие Луки наградили орденом Отечественной войны I степени. Город получил его за мужество и стойкость, которые проявили трудящиеся в годы Великой Отечественной войны, и за успехи, достигнутые в хозяйственном и культурном строительстве. Награду приурочили к 40-летию освобождения Великих Лук от немецко-фашистских захватчиков.

Сражение в районе Великих Лук называют «Сталинградской битвой в миниатюре» и «малым Сталинградом». Оно вошло в летопись Великой Отечественной войны как одна из успешных операций, так как здесь советские войска окружили и уничтожили значительную группировку вражеских войск. Под Великими Луками наши солдаты остановили до 10 немецких дивизий — в результате фашисты не могли использовать их на других направлениях, например, в Сталинградском сражении.

Воины 3-й Ударной Армии сражались ради освобождения Родины от немецко-фашистских захватчиков: они с готовностью шли в атаку и продемонстрировали стойкость и упорство в боях. За героизм, мужество и отвагу, проявленные в Великолукской операции, более 14 тысяч бойцов и командиров получили высокие правительственные награды. 

Одним из самых ярких примеров этого героизма стал штурм города, который начался 13 декабря 1942 года. В первый день освобождения города свой подвиг совершил сержант Генрих Винатовский. Увлекая за собой в атаку бойцов, он вместе с ними выбивал гитлеровцев из укрытий. По сохранившимся воспоминаниям, он укрепил над первым отвоеванным у противника домом красный кисет и сказал: «Отныне город наш!». В одном из боев его тяжело ранили — он умер в госпитале в городе Калинине. Одна из улиц в Великих Луках носит его имя.

15 декабря 1942 года впервые в истории Великой Отечественной войны в 14:00 часов старший лейтенант Михаил Шишкин и лейтенант Иван Смирнов доставили в штаб подполковника фон Засса пакет с предложением о безоговорочной капитуляции немецкого гарнизона. Капитуляцию начальник немецкого гарнизона принять отказался, ссылаясь на приказ Гитлера. Бои продолжились, и 17 января 1943 года город Великие Луки был освобожден от немецко-фашистских захватчиков.

Старинный город был разрушен полностью, практически стерт с лица земли. Из 55 тысяч горожан в городе осталось всего 12 тысяч. Иосиф Сталин в приказе от 25 января 1943 года назвал победу в районе Великих Лук одним из решающих событий рубежа 1942–1943 годов.