Юбилейная медаль «Двадцать лет Победы в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.» учреждена Указом Президиума Верховного Совета СССР от 7 мая 1965 года в ознаменование 20-й годовщины со дня Победы в Великой Отечественной войне. Авторами рисунка медали были художники В. А. Ермаков (аверс) и Ю. А. Лукьянов (реверс).
В 1965 году этой медалью был награждён Мешалкин Семён Леонтьевич — ветеран Великой Отечественной войны и труда, житель села Великомихайловка.
Юбилейной медалью «Двадцать лет Победы в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.» награждались все военнослужащие и лица вольнонаёмного состава, принимавшие в рядах Вооружённых Сил Союза ССР участие в Великой Отечественной войне 1941–1945 годов, партизаны Великой Отечественной войны, весь личный состав Вооружённых Сил Союза ССР. Носится на левой стороне груди и при наличии орденов и других медалей СССР располагается после медали «За Победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.».
Юбилейной медалью «Двадцать лет Победы в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.» награждались все военнослужащие и лица вольнонаёмного состава, принимавшие в рядах Вооружённых Сил Союза ССР участие в Великой Отечественной войне 1941–1945 годов, партизаны Великой Отечественной войны, весь личный состав Вооружённых Сил Союза ССР. Носится на левой стороне груди и при наличии орденов и других медалей СССР располагается после медали «За Победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.».
На лицевой стороне медали изображение памятника советскому воину-освободителю (установлен в берлинском Трептов-парке, скульптор Вучетич Е. В.) на двух скрещённых лавровых ветвях и надпись «1945-1965». На оборотной стороне медали надписи: по окружности «Двадцать лет Победы в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.», в середине медали римская цифра «ХХ» и звёздочка на фоне расходящихся лучей.
