По периметру погарцы устроили 14 бойниц с артиллерией и много избиц — вышек для наблюдения. Под валом было расположено несколько прислоней — специальных укрытий.
Известно, что в 1534 году гарнизон этой крепости во главе с царским наместником Матвеем Лыковым не сдался литовцам. Захватчики сожгли крепость вместе с воинами.
В первой половине XVII века, когда здешние земли подчинялись Речи Посполитой, польский шляхтич Александр Пясочинский основал на месте разоренного Радогоща новый город Погар. Пясочинский построил себе резиденцию на возвышенности. Местные жители назвали строение замком, а место, где оно находилось, — Замковой горой.
Замок и место старой крепости окружили новые стены. На территории нового острога возвели жилые дома, военную канцелярию, каменный арсенал. Здесь же была ратуша, рядом с ней находилась торговая площадь.
В октябре 1708 года во время войны со шведами в Погаре прошел военный совет с участием графа, генерал-фельдмаршала Бориса Шереметева. Накануне погарскую крепость укрепили брянские инженеры. Но даже усиленный погарский острог мог не выдержать натиск врага, поэтому генералы решили в случае нападения крупных шведских сил на Погар сжечь город. Шведы не штурмовали Погар, поэтому крепость уцелела.
К концу первой четверти XVIII века острог обветшал, некоторые строения подгнили, а другие растаскивали по бревнам местные жители. В 1716 году погарский городничий докладывал стародубскому полковнику, что погарский сотник Галецкий покровительствовал разграблению «погарской фортеции». При «протекции оного сотника жена полковника Стародубовскаго своровали у Брамы Погарской бревно».
Погар утратил свое военное значение в XIX веке. До наших дней сохранились остатки земляных валов.