Стефан Баторий, великий князь литовский, после успешной осады Полоцка готовился к походу на одну из ключевых крепостей Русского царства — Великих Лук: «…влекло нас туда положение Луцкого замка, его известность, обширность области и обилие продовольствия, которым наши войска могут продовольствоваться без всякого ущерба нашим областям… и наконец большое удобство и скорость управлять из Великих Лук всеми прочими делами».

Польская армия продвигалась двумя отрядами — одним из них командовал Коронный канцлер и гетман Ян Замойский. Разгромив крепости Усвят и Велиж, оба отряда армии воссоединились у стен Коптева монастыря в селе Купуй. На Великие Луки Стефан Баторий смотрел как на очередной русский форпост, который должен был дрогнуть под натиском польско-литовской мощи или хотя бы сдаться без боя.

Великолукская крепость была стратегически важна: в случае ее взятия польской армии открывались значительное пространство для маневров и возможность продвижения вглубь территории Русского царства — на Псков и Новгород, а также на Тверь и Москву. В то же время Баторию открывалась перспектива отрезать русские войска, находящиеся в северо-западных землях, от центра.

Соотношения сил были не в пользу великолучан. Состоявшему из 50 тысяч войску Батория противостоял гарнизон воеводы Ивана Васильевича Воейкова, насчитывавший 6-7 тысяч человек. Чтобы снизить эффективность артиллерийского обстрела деревянной крепости, Воейков приказал обложить ее сверху донизу корзинами с землей и дерном. По этой причине обстрел, начавшийся 1 сентября, не нанес серьезного ущерба крепостным стенам. Баторий, видя невозможность зажечь стены калеными ядрами, отдал приказ о штурме крепости, но штурм был отбит, а польская сторона потеряла около 200 человек. В то же время гарнизону удавались вылазки, во время одной из которых было захвачено королевское знамя.