Парадный семейный портрет в красной бархатной раме сделан в 1901 году в Москве в фотоателье Никольского. В тот год произошло сразу несколько знаменательных для Ивана Дмитриевича событий, в частности, супруги Сытины отметили 25-летие семейной жизни. Его жена Евдокия Ивановна стала ему надежной опорой во всех начинаниях. Поженившись в 1876 году, они прожили вместе почти полвека. Вместе воспитали десятерых детей — шестерых сыновей и четырех дочерей.

В том же 1901 году широко отмечалось 35-летие издательской деятельности Ивана Дмитриевича Сытина. Был пройден огромный путь от маленькой литографической мастерской до учрежденного в 1889 году книгоиздательского «Товарищества И.Д. Сытина» с капиталом 110 тысяч рублей. На Валовой улице построено здание типографии, открыты книжные магазины в Москве, Петербурге, Екатеринбурге, Одессе и Воронеже, оборот фирмы достиг 2,5 миллионов рублей. К этому времени Сытин превратился в крупнейшего издателя, выпускавшего дешевые и хорошо изданные учебники, детские книги, сочинения классиков, православную литературу, журнал «Вокруг света», газету «Русское слово» с иллюстрированным приложением «Искры», «Библиотеку самообразования». В последней было выпущено 47 книг по истории, философии, экономическим наукам и естествознанию.