Сергей Юрьевич (Георгиевич) Судейкин появился на свет 7 (19) марта 1882 года в дворянской семье из Смоленской губернии. В младенчестве он лишился отца-военного, которого убили народовольцы.
В 15 лет юноша выбрал путь художника и поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества. Его наставниками стали выдающиеся мастера своего времени, в числе которых были Леонид Осипович Пастернак и Аполлинарий Михайлович Васнецов. Однако в 1902 году Судейкина отчислили за одну из студенческих работ на выставке. Она не понравилась жюри своим откровенным содержанием и не соответствующей учебной программе манере исполнения. Та же участь постигла и нескольких других студентов училища. Год спустя Судейкину удалось восстановиться и поступить в мастерские Валентина Александровича Серова и Константина Алексеевича Коровина.
За годы учебы его товарищами стали Мартирос Сергеевич Сарьян, Михаил Фёдорович Ларионов, Николай Николаевич Сапунов и многие другие будущие художники.
Еще в студенчестве Судейкин начал делать иллюстрации к литературным произведениям и для журналов. В то же время он попробовал себя в оформлении театральных постановок. Судейкину удалось поработать с меценатом Саввой Ивановичем Мамонтовым, режиссером Всеволодом Эмильевичем Мейерхольдом.
Первый выставочный опыт он приобрел в 1904 году. Саратовскую экспозицию «Алая Роза» организовали его коллеги по цеху из училища. А тремя годами позже уже он сам стал одним из организаторов московского символистского объединения «Голубая Роза», которое провело одноименную выставку.
Судейкин активно экспонировал свои работы: в 1906 году в парижском Осеннем Салоне, где был целое русское отделение, Берлине, в 1907–1908-м — в Венеции и на московской выставке «Стефанос», в 1905–1910-м — с Московским товариществом художников и Русским союзом художников.
Особенности живописи Судейкина наметились еще в училище. Магистральной темой его творчества стал театр. Он доминировал на всех уровнях: сюжетном, образном, идейном.
В основе метода Судейкина лежала игра, которая происходила во многих планах. Художник любил смешивать и переворачивать полюса: жизни и театра, высокого и низкого, подлинного и фальшивого. В ранних работах живописца ощущалось символистское начало, от которого он впоследствии отошел. Лейтмотивом в творчестве Судейкина была тема кукол и кукольности, характерная для поэтики Серебряного века. Она угадывается в подаче персонажей его картин. Стиль художника последовательно двигался в сторону примитивизма и игры с элементами народного искусства и лубка.