Мастера Серебряного века — рубежа XIX–XX веков — начали искать новые способы художественной выразительности. Благодаря объединению «Мир искусства» и одноименному журналу, русская публика и художники узнали о современных тенденциях европейской живописи. Ориентируясь на новейшее французское искусство, многие живописцы, например Константин Коровин, начали экспериментировать с импрессионистической манерой: писали на пленэре, использовали дробные мазки, цветные тени, старались передать мгновенное впечатление от увиденного.
Эти эксперименты не обошли стороной и портретный жанр. Одним из первых импрессионистических портретов стала работа Валентина Серова «Девушка, освещенная солнцем». Новаторская работа вызвала массу негодований у приверженцев академической живописи. Владимир Маковский спросил у купившего картину Павла Третьякова: «С каких это пор вы прививаете своей галерее сифилис?» — подразумевая и синие тени на лице девушки, и «дурное» влияние Франции на русское искусство. Однако другая работа, выполненная в столь же свободной манере, принесла Серову славу — это был знаменитый портрет Веры Мамонтовой «Девочка с персиками». В портретной живописи пробовали себя практически все известные художники — Михаил Врубель, Александр Головин, Сергей Малютин, Константин Сомов, Виктор Борисов-Мусатов.
На смену символистам и импрессионистам Серебряного века в начале 1900-х годов пришел авангард. Появились новые художественные объединения, например «Бубновый валет». Художники — Михаил Ларионов, Наталия Гончарова, Илья Машков, Петр Кончаловский, Роберт Фальк, Аристарх Лентулов и другие — искали новый художественный язык, который соответствовал бы революционным настроениям. Это выражалось и в их портретной живописи. Например, полотно «Автопортрет и портрет Петра Кончаловского» кисти Машкова произвело фурор на выставке «Бубнового валета». Огромную работу размером почти два на три метра сочли пародией на классическую живопись и серьезным манифестом нового искусства.