В иконографии Николая Гоголя особое место занимают портреты работы художника Александра Иванова, созданные им в Риме в 1841 году. Иванов никогда не работал в жанре портрета — гоголевские этюды с натуры были исполнены «в великой тайне» от всех. По мнению писателя, они носили слишком интимный характер и не предназначались для широкой публики. Один из них Гоголь подарил Василию Жуковскому — в настоящее время портрет хранится в Русском музее.

Осенью 1841 года Гоголь приехал в Россию: сначала в Петербург, а затем в Москву, где и поселился в доме своего приятеля, историка, профессора Московского университета Михаила Погодина. Вероятно, тогда же Погодину в знак давних добрых отношений Гоголь подарил второй портрет. Именно он в сейчас и находится в собрании Пушкинского Дома.

В воспоминаниях поэта и журналиста Николая Берга изложена другая версия получения Погодиным гоголевского портрета:

В связи с обнаружением портрета Берг задавался резонными вопросами:

Вскоре усложнившиеся отношения между Гоголем и Погодиным закончились разладом и даже прекращением переписки. Ситуация усугубилась публикацией в 1843 году Погодиным в журнале «Москвитянин» литографии с ивановского портрета. Гоголь был глубоко возмущен поступком бывшего приятеля.