Таково мнение учителя, знавшего Валентина Серова с детства. Ровесники Репина, художники старшего поколения, даже укоряли Серова в том, что он не владеет картиной — то есть большой формой — и не любит ее. Его работам действительно свойственно ощущение эскизности. Однако художник создавал такое ощущение намеренно. В одном из писем Валентина Серова содержится ключ к пониманию такого намерения: «Все, чего я добивался, — это свежести, той особенной свежести, которую всегда чувствуешь в натуре и не видишь в картинах. Писал я больше месяца, уж очень хотелось сохранить свежесть живописи при полной законченности — вот как у старых мастеров».

К 1902 году, когда Валентин Серов написал этюд «Пастушок», уже давно миновало пренебрежительное отношение к этюду как к подготовительному, рабочему материалу. Художники дарили свои этюды друг другу, продавали, выставляли на специальных «этюдных» выставках. У Серова с Репиным однажды даже случилась размолвка из-за одного этюда, написанного Валентином Александровичем, который Илья Ефимович по недоразумению подарил их общим знакомым. Серов, будучи крайне работоспособным и требовательным к себе, писал этюды почти постоянно — и на природе, и в мастерских, и даже в классах с собственными студентами, что было совершенно не принято. Так он добивался совершенства в «рукомесле», как он говорил о живописи.

Этюд «Пастушок» относится к большому циклу деревенских пейзажей, написанных Серовым в конце 1890-х — начале 1900-х годов, который принято называть «крестьянский Серов». Большинство работ этого цикла, разнообразных по размеру, было написано в Домотканове — тверской усадьбе его свояка, фон Дервиза, где его навещали Левитан, Фаворский, Билибин и другие художники. Вероятно, и представленный на выставке этюд был написан там же. Если деревенские пейзажи Исаака Левитана непременно включают в себя постройки, то крестьянские пейзажи Серова обязательно населяют фигуры крестьян.

На загрунтованной доске, послужившей основой для этюда, первоначально, вероятно, была начата другая композиция — об этом говорят линии, проступающие сквозь тонкие красочные слои. Этюд позволяет рассмотреть технику мастера. Сначала художник нанес основные тона широкими горизонтальными мазками, в которых прочертилась фактура кисти. Поверх легли энергичные вертикальные мазки, наметившие луговые травы и лес на горизонте. Буквально несколькими движениями кисти художник наметил лошадей и собачку, а вот фигуру пастушка прошел более тщательно: показал серые тени на светлом зипуне, потом добавил светлые росчерки на освещенной сзади спине и котомке и, наконец, черными штрихами прорисовал глубокие тени и детали. Более тонко мастер прописал только лицо мальчика — с ярким бликом на ухе и густой красноватой тенью под козырьком черного картуза. Как видим, Серов работал над этюдом быстро и уверенно, и эта манера мало изменилась с тех пор, когда Серов начинал учиться у Репина. Илья Ефимович так описывал своего девятилетнего ученика: «…глядел серьезно и взмахивал карандашом решительно и смело». При такой легкой и скорой работе художник буквально лепит фигуру пастушка, делая ее объемной и достоверной. Мы даже угадываем серьезный и самостоятельный характер этого маленького мужичка.

В маленьком этюде художник создал античный по своей сути образ гармоничного единения человека и природы. «В нынешнем веке пишут все тяжелое, ничего отрадного. Я хочу, хочу отрадного и буду писать только отрадное», — писал задолго до появления этюда Валентин Серов своей невесте. Этому принципу он остался верен и в настоящем небольшом произведении.