В 1901 году Валентин Серов написал портрет Георгия Михайловича Романова. Он был двоюродным дядей императора Николая II и занимал должность управляющего в Русском музее в Петербурге. Кроме этого, он коллекционировал и серьезно исследовал российские монеты. Под его руководством вышли дали два тома по истории нумизматики в России XVIII–XIX веков.

Помимо этого, великий князь был высочайшим покровителем Радищевского музея, откуда и поступил заказ для Серова.

Великий князь сидит в кресле, правой рукой он опирается на край стола, а в левой держит папиросу. Он одет в темно-синий парадный мундир с золотыми эполетами и красный плащ-бурку. Цветом и светом Серов выделяет лицо модели. Контраст темного фона и освещенного лица усиливает торжественность и строгость портрета.

Вокруг князя автор оставляет много свободного места — фигура модели занимает около одной трети картины. С помощью такой композиции художник хотел создать ощущение простора и естественности. В то же время поза модели выглядит искусственной. Прямая ровная спина, подтянутое положение шеи и головы, строгий взгляд — всё это намекает на привычку Георгия Михайловича к военной выправке. Преобладание диагональных линий подчеркивает статичность образа.

В портрете Серову удалось почувствовать и передать двойственную натуру модели. С одной стороны, перед нами статный и серьезный аристократ в изысканно-небрежной позе. А с другой стороны, лицо князя выдает неуверенного человека с растерянным и отрешенным взглядом. Этот психологический портрет модели художник усиливает различными цветовыми и световыми эффектами.

Живопись портрета отличает артистизм и противоречивость, которые характерны для работ Серова. Он трезво относился к высокопоставленным моделям и никогда не идеализировал их — наоборот — стремился раскрыть нрав героя и подчинял этому всё художественное решение работы.