Путь к искусству Леонида Пастернака был не самым простым и коротким. Родители, жившие в Одессе, мечтали видеть своего младшего и любимого сына доктором или присяжным поверенным — и Пастернак поступил на медицинский факультет Московского университета. Позднее он перевелся на юридический факультет. Однако ярко выраженные способности и желание стать художником победили — юноша прошел по конкурсу в Королевскую Академию художеств в Мюнхене. Впоследствии его пригласили на преподавательскую деятельность в Московское училище живописи, ваяния и зодчеств. Здесь он сблизился с В. Серовым, К. Коровиным, М. Нестеровым, М. Врубелем и вошел в состав членов-учредителей возникшего в 1903 году «Союза русских художников».

Несмотря на прекрасное владение техникой масляной живописи, сам мастер больше тяготел к мягким графическим материалам — пастели, итальянскому карандашу, углю, не сковывающими его свободную, изысканную манеру исполнения и оставляющими широкое поле для импровизации.

Темы своих произведений Пастернак часто находил, не выходя из дома, поскольку под его гостеприимной крышей собирались многочисленные друзья семьи — художники, поэты, писатели, музыканты. Жена Пастернака, Розалия Исидоровна Кауфман, была известной в России пианисткой, и их дом стал одним из культурных центров Москвы. 

Выполненный в 1914 году в излюбленной смешанной технике, сочетающей гуашь и пастель, «Портрет семьи» изображает жену и дочерей Пастернака, но вместе с тем словно является воплощением идеала душевного согласия, родственной теплоты и взаимной любви, которые связывают между собой самых близких людей. Этой гармонии человеческих отношений в полной мере соответствует и цветовая гармония светло-золотистых, охристых, голубовато-зеленоватых тонов. Мягкие переходы и тонкие колористические взаимоотношения света и тени еще больше усиливают атмосферу тишины и покоя.