За полвека своей творческой деятельности Сергей Васильевич Малютин был живописцем и книжным иллюстратором, архитектором и театральным декоратором, создателем эскизов интерьеров и изделий прикладного творчества — кресел, ларей, сундуков, которые выполняли под его руководством мастера-ремесленники в Талашкино, имении княгини М. К. Тенишевой.

Однако подлинным призванием мастера оказался портрет, который составляет самую важную часть его художественного наследия и обеспечивает ему славу талантливого продолжателя русской реалистической живописи. Приглашение в 1909 году возглавить портретно-пейзажный класс Московского училища живописи, ваяния и зодчества способствовало обращению художника к человеческой личности как таковой, к созданию запоминающихся образов своих современников. Портретов Малютин оставил много, в них модели запечатлены с неизменной теплотой и вниманием, но вместе с тем с предельной честностью и объективностью авторского взгляда. Он продолжил создание галереи «лучших людей русских», инициатором которой был П. Третьяков. Малютину позировали известные художники М. Нестеров, А. Васнецов, К. Юон, поэты и писатели В. Брюсов, В. Вересаев, Н. Телешов. И каждый раз удивительная точность, яркая индивидуальность и острохарактерность изображения достигались средствами лишь самой живописи.

«Портрет сына», написанный Малютиным в 1912 году, относится к числу его первых работ в этом жанре. В картине замечательно выражены искренний интерес художника к личности мальчика-подростка и чуткое всматривание в движение его душевной жизни. Композиционное решение портрета основано на выразительности цельного обобщенного силуэта. Живопись лишена многоцветного богатства палитры и колористических эффектов: скупой и сдержанный по цвету темно-багряный фон и фигура в черном пальто и сером шарфе образуют единую тональную слаженность, общую глухую гамму, где самое светлое и интенсивное пятно — это сосредоточенное, несколько напряженное лицо мальчика. Он внимательно и по-взрослому серьезно смотрит на пишущего с него портрет художника, в этом пытливом взгляде читается и внутренняя работа мысли, и будущая судьба — Михаил Малютин, как и его отец, станет в дальнейшем известным портретистом.