Скульптора Павла Трубецкого со Львом Толстым связывали дружеские отношения. Писатель отзывался о Трубецком как о человеке умном и милом. Лев Николаевич охотно позировал Трубецкому. Впервые это произошло в мастерской скульптора в Москве в 1898 году, когда был создан портрет писателя верхом на лошади. Один из отливов этой работы хранится в Литературном музее. Следующая встреча состоялась в Ясной Поляне, где и был исполнен бюст.

На фотографии, снятой женой писателя Софьей Андреевной Толстой, запечатлен рабочий момент: Толстой в темной блузе сидит, скрестив на груди руки, положив ногу на ногу, на стуле. Перед ним слева у скульптуры стоит Павел Трубецкой. В глубине, справа, Иван Горбунов-Посадов — писатель, педагог, редактор и издатель книг для детей, сподвижник Льва Николаевича. Он запечатлен с книгой в руках. Горбунов-Посадов во время сеанса читал вслух, чтобы позирование было менее утомительным для Толстого и не казалось ему напрасной тратой времени.

Вместе с Владимиром Чертковым и Павлом Бирюковым Иван Иванович составлял группу приближенных к Толстому лиц в последние годы жизни писателя. Вероятно, главным делом Горбунова-Посадова стала работа в издательстве «Посредник», публиковавшем брошюры-листовки для народного просвещения. При Горбунове-Посадове деятельность издательства значительно расширилась, появились серии «Библиотека для детей и юношества», «Библиотека для интеллигентных читателей». Именно как с главой «Посредника» преимущественно общался с Иваном Ивановичем и Толстой, многие из текстов которого вышли в дешевых изданиях «Посредника».

Горбунов-Посадов был сторонником так называемого «свободного воспитания». Это направление в педагогической теории и практике, которое рассматривает воспитание как помощь природе ребенка. Дети, по мнению сторонников свободного воспитания, должны естественно развиваться в процессе освоения окружающего мира и свободно самоопределяться в нем. В 1907–1918 годах Горбунов-Посадов редактировал радикальный педагогический журнал «Свободное воспитание», в издании которого принимали участие Надежда Крупская и Владимир Бонч-Бруевич.