Решение о коллективизации было принято на XV съезде Всесоюзной коммунистической партии в 1927 году. Несмотря на то, что в тот период сельское хозяйство уже почти полностью восстановилось после потрясений прошедших войн (Первой мировой и Гражданской), в 1927 году в стране случился так называемый хлебозаготовительный кризис. Было принято решение отказаться от проведения НЭПа (новой экономической политики) и сменить курс на коллективизацию, которая проводилась в 1928–1937 годах. Коллективизация предполагала объединение мелких индивидуальных крестьянских хозяйств и преобразование в крупные общественные кооперативные производства (колхозы и совхозы) под контролем государства.

1929 год вошел в историю Советского Союза как «год великого перелома на всех фронтах социалистического строительства». Для проведения коллективизации из городов в деревни было послано около четверти миллиона коммунистов, комсомольцев и беспартийных рабочих — так называемых двадцатипятитысячников. Они оказывали на крестьян серьезное политическое давление для воплощения планов по объединению хозяйств.

Этому историческому периоду Николай Сысоев посвятил картину «Коллективизация». Художник с десятилетнего возраста хорошо помнил атмосферу, царившую в родном селе Сланское при организации колхозов. Действующие в пору коллективизации лица встречались Сысоеву и позже, когда он подрос. При этом он запоминал их как типажи, которые впоследствии пригодились художнику для создания живых образов в его картинах. К моменту создания полотна «Коллективизация» его замысел и смысловой сюжет были вполне разработаны. Этюды к картине начали собираться Сысоевым еще до окончания художественного института, параллельно с этюдами к дипломной работе.

На картине изображена ранняя весна в Липецкой области. Крестьяне собрались у сельского совета. Стоящий на крыльце слева мужчина в кепке — председатель сельсовета, правее него — один из двадцатипятитысячников. Он, видимо, только что напомнил собравшимся преимущества коллективного хозяйства, затем призвал бедняков и середняков записываться в колхоз. За столом — сельские активисты, они записались в колхоз первыми. В правой части картины изображены зажиточные крестьяне, которые с коллективизацией не согласны. Их возглавляет кулак со сложенными сзади руками.

Изображенная на картине сцена как бы подсмотрена художником, выхвачена из жизни. Скорее всего, при написании этой работы наравне с эскизами он обращался и к своим детским воспоминаниям.

Первый вариант картины «Коллективизация» был написан летом 1957 года. Он находится в Мордовском республиканском музее изобразительных искусств имени С. Д. Эрьзи. Второй вариант хранится в частной коллекции в Италии. В 2000 году художник выполнил еще один вариант для картинной галереи в поселке Лев-Толстой.