Около пятидесяти русских и иностранных художников рисовали Алексея Максимовича на протяжении его жизни. Среди них было немало выдающихся мастеров. Но Горькому нравились лишь очень немногие из этих портретов. Один из них — портрет, исполненный в в 1926 году в Позилиппо (Италия) художником Борисом Григорьевым.

Борис Дмитриевич Григорьев (1886-1939) закончил Строгановское художественно-промышленное училище (Москва) и Высшее художественное училище при Академии Художеств в Петербурге.
Стремления молодого Григорьева расходились с академической школой. Уже в 1909 г. он вошел в возглавляемую Н. И. Кульбиным Студию импрессионистов — объединение молодых художников, творчески близких к футуристам.

Известность в России пришла к Григорьеву после участия (начиная с 1913 г.) в выставках объединения «Мир искусства», на которых экспонировались его рисунки, сделанные во время кратковременных поездок в Париж в 1911 и 1913 гг.

Портрет Горького — одно из лучших произведений художника. 15 сентября 1924 года Григорьев отправил Горькому, жившему тогда в Сорренто, письмо, в котором были такие строки: " Я бы приехал туда, где вы, чтобы начать большую работу около вас. Мою работу: «Максим Горький»». Кончается письмо фразой: «Я ваш старый почитатель и верный друг».

Григорьев поехал в Италию и приступил к работе, центром которой стал Алексей Максимович Горький.

Внутренняя сила М. Горького восхищала Григорьева. Он создавал его портрет, работая с упоением, до изнеможения.
На протяжении всего времени Григорьев писал жене, сообщая ей о том, как идет работа. Ближе к концу, художник напишет следующие слова: «Вещь такая, что все ахают, а он сам в восторге… На лице столько всего, что мне тут говорят, что «только я один и мог понять Горького», что «это лучший его портрет».

Портрет — большой холст. 

Портрет много путешествовал, он экспонировался на многих международных выставках и везде он пользовался большим успехом, а в 1946 году его купил американский юрист Абрахам Померанц. С тех пор портрет был собственностью семьи Померанц. В июле 1962 года дочь юриста, Шарлотта, привезла портрет великого писателя в Москву и от имени отца передала его в дар Музею А. М. Горького.

В заключение следует сказать, что одновременно с изображением Горького художник исполнил и портрет снохи писателя — Надежды Алексеевны Пешковой с ее дочкой Марфой. Григорьев писал жене: «Я еще пишу одну мадонну, такую нежную — будет вещь замечательная. Италия меня приблизила к Беллини, лучшему художнику из художников».