Однако интерес сына к живописи встретил обратную реакцию — родители сочли это занятие несерьёзным. Несмотря на неодобрение родителей, Роберт Фальк продолжил заниматься живописью. В 1903 году, в возрасте 17 лет, Фальк написал свои первые работы маслом, с 1904 года он начал заниматься в студиях и частных школах. В 1905 году художник поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества, где его учителями стали Валентин Серов и Константин Коровин. 

В предреволюционные годы Фальк был активным участником авангардного объединения «Бубновый валет», с 1918 года вел преподавательскую работу. Фальк пробовал себя в разных жанрах, он писал портреты и натюрморты, а начиная с 1920-х годов создавал новаторские по формам и колориту интерьеры. В конце 1920-х годов художник уехал в Париж, куда в 1930-х годах к нему приехал сын от первого брака — Валерий. Он тоже увлекался живописью, и Фальк всячески поощрял этот интерес. В Париже отец и сын наравне участвовали в выставках. В 1937 году Роберт Фальк вернулся в Москву. Время для возвращения было выбрано не самое удачное: в стране происходили массовые репрессии, расцвела шпиономания, и Фальк рисковал, привозя свои картины на родину. После возвращения художник не имел официального признания, замалчивался и не допускался к преподавательской работе. Только в 1960-х годах, уже после смерти мастера, его картины стали приобретаться государственными музеями. 

Представленная в Тверской галерее работа относится к парижскому периоду. На протяжении всей творческой жизни Фальк создавал автопортреты. Они запечатлели не только меняющийся с годами облик художника, но и его творческие поиски. Ранние автопортреты исполнены в стилистике кубизма и импрессионизма, зрелые работы — в уникальной манере, присущей только Фальку. В его портретах 1930-х — 1950-х годов беспредметный фон имеет сложную цветовую гамму, подчиненную общему замыслу произведения.