Картина «Автопортрет в красной рубахе» — показательный пример работы Олега Филатчева 1960-х годов. В этот период в советском искусстве на первый план вышел герой-интеллектуал, отстраненный от быта и суеты.

Специалисты трактуют этот автопортрет как особый образ-архетип: мастер показал тут не сиюминутную зарисовку, а фигуру художника как таковую, без привязки к конкретному году или обстоятельствам. Картина включает в себя ряд важных деталей, которые подчеркивают эту метафору. Так, силуэт спинки стула вдруг обрел архитектурные черты — гармоничный контур будто поддерживает мощную фигуру художника. Автор словно показал с его помощью символическое присутствие классического искусства в своих работах. Также Олег Филатчев поместил художника в условном пространстве мастерской, которая лишена каких-либо примет времени.

Олег Филатчев известен в первую очередь как художник-монументалист — автор крупных настенных росписей, мозаик и витражей — и блистательный мастер портрета. Специалисты Российской академии художеств отмечали, что черты монументальности отчетливо проступали и в небольших его полотнах: в его картинах

К жанру портрета Филатчев обращался довольно часто, каждый раз создавая глубокие образы. Моделями для художника выступали его близкие: друзья, жена, мать. Особое место в его наследии занимают автопортреты: они позволяют проследить эволюцию его отношения к собственному творчеству, к современности, к искусству прошлого.

Искусствоведы Российской академии художеств объясняли, что зрелость портретных работ Филатчева и строгий отбор изобразительных средств — итог серьезного изучения не только жизни, но и классического искусства. Художник восхищался работами Боттичелли, Пьеро делла Франчески, росписями эпохи Возрождения. Это отразилось и в уважительном отношении к техническому исполнению произведений: художник применял те же материалы, что и старые мастера. Во времена раннего Возрождения картины в основном писали темперой — краской на основе клеевых растворов, например яичного желтка. Ее обычно использовали на деревянных досках, покрытых меловым грунтом — левкасом. Олег Филатчев зачастую применял и левкас, и темперу, создавая работы на оргалите — материале из древесных волокон.