Впервые Исаак Левитан приехал в Тверскую губернию на этюды весной 1891 года, после чего стал часто там бывать. Он объехал многие озера Тверской губернии, бывал и на озере Удомля, по названию которого до 1980-х годов был подписан этот этюд. Он был создан в имении Горка, где жила семья Турчаниновых, с которыми у Левитана сложилась драматическая история.

Во всех поездках художника сопровождала его ученица Софья Кувшинникова. Летом 1894 года они остановились в имении на берегу озера Островно, которое изображено на этюде. Вскоре знаменитого художника пригласили в гости в соседнюю усадьбу Горка, где жила Анна Николаевна Турчанинова, жена петербургского чиновника, с двумя дочерьми.

Анна Николаевна была светской женщиной, ходила с подкрашенными губами, в изящных туалетах, с выдержкой и грацией петербургской кокетки. Между ней и Левитаном завязался роман, который драматично завершил отношения художника с Софьей Кувшинниковой. Девушка уехала, а Левитан перебрался в имение Турчаниновых, где в него влюбилась старшая дочь Анны Николаевны, девятнадцатилетняя Варвара. Она всерьез увлеклась Исааком Ильичом и даже предлагала ему бежать вместе. Между матерью и дочерью возникло соперничество, которое едва не закончилось трагедией. Двойной роман вывел Левитана из равновесия, у него начались приступы меланхолии, и он сделал попытку покончить с собой. Об этом в своих воспоминаниях писал младший брат писателя Михаил Чехов:

Поездка к Левитану в Горку в июле 1895 года обогатила пьесу новыми мотивами, и работа над ней стала более интенсивной. Уже осенью Чехов закончил пьесу «Чайка», открывшую новую эпоху в истории мирового театра.