Художник изобразил себя у окна в мастерской на Ленивке (сегодня дом № 3), где он жил и работал большую часть своей жизни. Более поздний вариант-повторение портрета представлен в Государственной Третьяковской галерее.

Творчество Василия Андреевича Тропинина было неразрывно связано с Москвой, его наследие насчитывает более 3 000 портретов — настоящая галерея придворных вельмож, чиновников, военных, купцов, художников, поэтов, многие из которых приезжали позировать в эту знаменитую мастерскую.

»… в гостиную вышел Василий Андреевич… среднего роста, с умной открытой физиономией, в очках, с добродушной улыбкой, в халате и с палитрой в руке» — вспоминала одна из учениц Тропинина. Этот образ узнается на знаменитом «Автопортрете с кистями и палитрой на фоне Кремля» — он расположен в центре экспозиции. Художник изобразил себя в той самой мастерской. В одной руке Василий Андреевич держит палитру и кисти, другой опирается на муштабель — длинную трость с круглым наконечником, который прислонялся к холсту для фиксирования руки при проработке мелких деталей композиции.
Картина была подарена музею Феликсом Вишневским. Полотно попало к коллекционеру в плохом состоянии и только в процессе реставрации были обнаружены подпись художника и дата — 1844 год. Очевидно, именно этот портрет был заказан Василию Андреевичу Московским художественным обществом, почетным членом которого он был избран в апреле 1844 года. В Третьяковской галерее и Саратовском музее им. Радищева представлены более поздние авторские повторения этого знаменитого автопортрета.