Картину «Старуха с чулком» создал русский живописец Василий Тропинин. Его считают основоположником демократического искусства, в котором развивались традиции художников-передвижников. Искусствоведы называли творчество Тропинина «…мостиком, перекинутым от …регулярной живописи XVIII века к реалистическому искусству второй половины XIX века».

Василий Тропинин родом из Новгородской губернии, из семьи крепостных графа Антона Миниха, а затем графа Ираклия Моркова. Хозяин заметил художественные способности Тропинина, когда тот был еще ребенком. В конце 1790-х он отправил его в Императорскую Академию художеств, где будущий живописец занимался в гипсовом и живописном классах. Тропинин был одним из лучших студентов и занимал призовые места в конкурсах Академии.

В 47 лет Василий Тропинин и его семья полностью освободились от крепостной зависимости. Он обратился в Академию с просьбой присудить ему звание художника. К этому времени на его счету были уже десятки картин, среди которых самые известные — «Кружевница» и «Старик-нищий». На портретах Тропинина стали чаще появляться простые люди из народа: крестьяне, крепостные слуги, представители низших социальных сословий.

В тот же период художник написал и картину «Старуха с чулком». Моделью Тропинина стала его жена Анна Катенина, с которой он прожил почти полвека. Здесь живописец обратился к жанровому портрету. Он изобразил жену за вязанием чулка. Тропинин использовал сочетание золотисто-коричневых тонов, чтобы передать атмосферу домашнего покоя и уюта.

До революции 1917 года картина «Старуха с чулком» находилась в коллекции ученого Бориса Чичерина. Сохранились воспоминания его жены, где работа Василия Тропинина упоминалась как «Портрет матери». Под этим же названием произведение попало в Тамбовский краеведческий музей, а затем в картинную галерею. Во время изучения творческого наследия Тропинина стало известно, что уменьшенный вариант «Старухи с чулком» хранится в Русском музее, а погрудный портрет и рисунок к нему — в Третьяковской галерее.