Двоюродный брат графа, Алексей, узнал, что Тропинин тайком посещает лекции в Императорской Академии художеств и оплатил его обучение. Шесть лет Тропинин изучал искусство в гипсовом и живописном классах. Азы художественного ремесла будущий живописец постигал в мастерской знаменитого художника — профессора Степана Щукина. 

Тропинин дважды занял первое место в конкурсах Академии. Президент Академии, граф Александр Строганов, узнав от художника Кипренского, что один из лучших студентов всё ещё крепостной, пообещал выхлопотать для Тропинина вольную. Но как только граф Морков узнал об интересе к его крестьянину, он в отозвал Василия из Петербурга в своё новое имение — подольскую деревню Кукавку, где Тропинин стал одновременно слугой, пастухом, архитектором и художником графа.

Отечественная война 1812 года застала Тропинина в Малороссии. Граф Морков был избран в руководство Московского ополчения. Тропинин с обозом хозяйского имущества приехал в Москву, и здесь снова занялся живописью.

Многие, узнавая о том, что живописец Тропинин — крепостной человек, были этим возмущены. Граф был вынужден уступить общественному мнению: в мае 1823 года, в возрасте 47 лет, в качестве пасхального подарка Василий Тропинин получил вольную грамоту. Его жена и сын получили вольную только через пять лет.

Уже в 1824 году отпущенный на волю Василий Тропинин был избран академиком. Много писал заказных портретов. К их числу принадлежат и выполненные в 1836 году парные портреты супругов Николая и Марии Бельченко. Николай Бельченко — военный, вышедший в отставку в чине майора. Его жена, Мария, происходила из старинного дворянского рода. Их портреты были написаны Тропининым вскоре после их свадьбы.