Одна из жемчужин художественной коллекции Всероссийского музея А.С. Пушкина — знаменитый портрет великого поэта кисти Василия Тропинина.
Портрет был написан зимой 1827 года в Москве. По утверждению близкого друга Пушкина, известного библиомана и литератора Сергея Александровича Соболевского, «портрет Александр Сергеевич заказал Тропинину для меня и подарил мне его на память в золоченой великолепной рамке».
На портрете поэт изображен «в домашнем халате, растрепанный, с заветным мистическим перстнем на большом пальце». В 1824 году во время службы в Одессе Александр Сергеевич Пушкин получил в подарок от графини Елизаветы Ксаверьевны Воронцовой золотой перстень с восьмиугольным сердоликом, на котором была вырезана восточная надпись. Содержание надписи поэту было неизвестно. Пушкин носил перстень до самой смерти, пользовался им как печаткой, а также считал своим талисманом. После смерти поэта перстень перешел к его другу Василию Андреевичу Жуковскому. Далее перстень унаследовал сын Жуковского Павел Васильевич, и в 1875 году в Париже передал его Ивану Тургеневу «с условием возврата в случае смерти». Нарушив волю Павла Васильевича Жуковского, после смерти Тургенева его подруга Полина Виардо в 1887 году передала перстень Пушкинскому музею Александровского лицея. Перстень-талисман Пушкина недолго оставался в стенах Лицея. В 1890-е годы он был украден из музейной витрины. Администрация Лицея решила не придавать огласке это событие. Чтобы скрыть факт хищения реликвии, была изготовлена копия перстня, но и она бесследно исчезла в мартовские дни революции 1917 года, когда здание Лицея подверглось разгрому.
Работа над портретом проходила в несколько этапов. Сначала был сделан графический набросок, а также живописный этюд, написанный с натуры и предварявший работу на холсте. На бумажной наклейке надпись Соболевского о том, что портрет поэта писан для Сергея Александровича и что последующими владельцами были Алексеев, Смирнов и Соболевский. Уезжая надолго за границу, Соболевский оставил портрет на сохранение друзьям. Однако, вернувшись в Россию, обнаружил в раме его копию, которую он, по его словам, «выбросил в окно». Только в середине 1850-х годов оригинал портрета обнаружился в антикварной лавке и был приобретен директором Московского архива Министерства иностранных дел Михаилом Андреевичем Оболенским. В 1909 году был передан наследниками Оболенского в Государственную Третьяковскую галерею, откуда после экспонирования на Всесоюзной пушкинской выставке в Москве в 1937 году попал в музей А.С. Пушкина.
