Особую роль в формировании Оссовского как художника сыграл его учитель, живописец С. В. Герасимов, поощрявший молодых художников изображать жизнь без прикрас, фальшивого блеска и слащавой сентиментальности. «Земля и люди, на ней живущие» — так Оссовский определил основную направленность своих творческих поисков. Характерная особенность творческого метода Оссовского стала работа над большими сериями, циклами. В этом проявилось его постоянное желание как можно шире и глубже «осмыслить» материал, «дойти до самой его сути». Серийность позволяла художнику «высказаться», донести свою мысль о связи поколений, о преемственности ценных духовных и моральных качеств народа, обратиться к истокам его национального характера.