Творчество Сильвестра Щедрина явилось рубежом старого и нового в истории русского пейзажа. Художник довел до совершенства то, к чему стремились его предшественники, и положил начало новому реалистическому развитию русской пейзажной живописи. В его произведениях отчетливо сказывается упорная работа с натуры. Он первым из русских живописцев обратился к работе на пленере. Все его пейзажи точно передают характер природы. Щедрин вводит в свои пейзажи и человека, однако уже не в виде безликих фигурок для масштаба, как это было прежде, а живых людей, реально связанных с природой. В своих лучших работах он успешно преодолевал условный, «музейный» колорит и правдиво передавал естественное состояние природы — нюансы солнечного света, легкую голубую дымку дали, нежные переливы голубого неба. Ему было свойственно тонкое лирическое чувство природы. 

Закончив Академии художеств в Санкт Петербурге, в 1818 г. Сильвестр Щедрин приехал в Италию и прожил там более 10 лет. Он заслужил невероятную по тем временам популярность у итальянцев, которые охотно покупали его картины. Преодолев традицию «героического пейзажа» и выработанное в Академии художеств понимание природы как повода для исторических воспоминаний, обратившись к живой, современной ему действительности и реальной природе, Щедрин вместе с тем преодолел и условную академическую схему художественного решения пейзажной темы. Работая на пленере, Щедрин отказался от условного коричневого фона академических пейзажей, обратившись к серебристо-холодной гамме, передающей особое освещение итальянского солнца. Художник обращается к световоздушной перспективе, показывая, что, удаляясь, предметы не только уменьшаются, но и теряют четкость контуров. 

Прожив недолгую, но насыщенную творчеством жизнь, Щедрин так и не смог вернуться в Россию. Великолепные итальянские пейзажи отразили всю уникальную красоту природы этого края, представлявшаяся многим русским художникам райским местом — землей обетованной.

 
В Италии он создал серию «Гротов». В экспозиции Дальневосточного художественного музея представлен «Грот в Сорренто», выполненный художником в 1829 году. Щедрина привлекает контраст солнечного дня (лодки, люди, небо, море) и мрачного холодного грота. Композиции «гротов» создавали темную раму, где перед зрителем предстают голубые и солнечные пространства. Назначение рамы — отдалить от нас гармонически-светлую страну, с которой мы не чувствуем себя органически слитыми. Художник очень редко впускал в пределы своих пейзажей фигуры из современного ему цивилизованного мира, в основном изображая местных жителей.