Впечатленный работами Пикассо, Сергей Щукин, несомненно, помимо кубистических полотен особо отмечал для себя и произведения «синего» периода. Помимо «Старого еврея с мальчиком», в его коллекцию входили энигматические «Две сестры», меланхолические «Портрет Солера» и «Голова женщины», примыкали к ним по настроению и колориту также более ранний «Портрет Сабартеса» и более поздняя «Испанка с острова Майорка».
Произведение входит в группу канонических образцов «синего» периода Пикассо и связано с ними «генетически»: под красочным слоем картины находятся фрагменты композиций «Трапеза слепого» и «Старый гитарист». Такие работы создавались молодым художником в Барселоне под впечатлением от трагического ухода из жизни его друга Карлоса Касахемаса и слепоты, постигшей его отца.
В картине, моделями для которой стали нищие с барселонских улиц, развивается тема круга человеческой жизни, мудрости и немощности, слепоты физической и зрячести духовной. Монохромная гамма подчеркивает выразительность рисунка удлиненных силуэтов фигур, которые принято связывать с наследием Эль Греко.
