К моменту создания в 1903 году пейзажа «Зимний вечер» Игорь Грабарь прошел долгий путь творческого становления. За его плечами остались не только годы обучения в Петербургском университете и Академии художеств, но и пять лет, проведенные в школе-студии известного словенского художника Антона Ашбе в Мюнхене, в течение которых трудолюбивый и стремящийся к порядку Грабарь благодаря строгой педагогической системе очень быстро продвинулся в рисунке.
Знакомство с работами современных европейски художников позволило овладеть новыми живописными приемами, в частности импрессионистическим приемом раздельного наложения красок на холст. При этом Грабарь постигал секреты техники старых мастеров, увлекся изучением архитектуры и скульптуры, прошел курс архитектурного политехникума.
