Сад был заложен Чеховым в ноябре 1898 года. 12 февраля 1899 года Антон Павлович написал брату Ивану, что, несмотря на снегопад, в Аутке уже весна, и он начал сажать первые деревья. А в письме Марии Павловне писатель сообщил, что высадил «12 черешен, 4 пирамидальных шелковицы, два миндаля…», и порадовался, что начинают цвести и старые деревья.

Закладке сада предшествовало террасирование склонов с помощью стенок из крымского известняка. Это предотвращало оползни и разрушение плодородного слоя. Каждая терраса стала участком с собственным микроклиматом и уникальными растениями. Чехов самостоятельно определил виды флоры для каждой из таких зон: дачу окружали декоративные растения, к северо-востоку от дома Антон Павлович высадил плодовые деревья и кустарники, среди которых расположился так называемый «французский огород».

С планировкой сада Чехов окончательно определился в конце 1899 года. Параллельно с этой работой, он тщательно отбирал растения. Саженцы, луковицы, семена Антон Павлович лично выписывал во многих садоводческих компаниях, отдавая предпочтение субтропическим кустарникам, многолетникам, плодовым и декоративным деревьям. Такие растения лучше всего подходили для ялтинского климата, близкого к средиземноморскому. Такой скрупулезный подход открывает в Чехове человека, стремящегося во всем, чем бы он ни занимался, достичь наилучших результатов. Сад был для Антона Павловича больше, чем увлечением, что подтверждается его же признанием: «Мне кажется, что если бы не литература, то я бы был садовником».

Основная часть растений была высажена в 1899 году. Но Чехов продолжал заниматься садом на протяжении всего ялтинского периода своей жизни. В ноябре 1899 года Антон Павлович писал, что очень доволен дачей. «Уютно, тепло и вид хороший. Сад будет необыкновенный», — отмечал писатель. А далее перечислял, что собственноручно посадил «50 пирамидальных акаций, много камелий, лилий, тубероз…»

Сама идея создания сада преследовала не просто облагораживание участка вокруг дома. Для Чехова это был такой же творческий процесс, как и создание бессмертных произведений — художественный замысел с последующим воплощением и многочисленными доработками.