Павел Егорович и Евгения Яковлевна поженились 29 октября 1854 года. В их браке родилось шестеро детей, Антон был третьим. Павел Егорович воспитывал сыновей строго, не терпел непослушания. Чехов-старший прослужил у купца Кобылина 13 лет, скопил 3 тысячи рублей и открыл собственную лавку «с сахаром, чаем и другими товарами». Он был утвержден в купеческом звании второй гильдии, занимался общественной деятельностью по городскому управлению, был членом торговой депутации, пел и читал на клиросах вместе с дьячками. Позднее стал регентом соборного хора, которым управлял несколько лет, а затем организовал церковный хор, в котором пели его сыновья.

Разорившись, в 1876 году Чеховы переехали в Москву, где долгое время Павел Егорович с трудом обеспечивал семью, пока не передал роль главы семьи и кормильца среднему сыну, Антону. В 1892 году родители Чехова переехали в имение Мелихово, в котором Павел Егорович начал вести дневник мелиховской жизни, настоящую семейную летопись.