В Русской императорской армии пилотка появилась в 1913 году, как элемент форменной одежды в авиационных и воздухоплавательных частях. Первоначально именовалась «перелётка» или «полётка» («полётная складная шапка», «шапка суконная мягкая складная для лётчиков»), была введена как компактный складной головной убор, чтобы лётчик мог носить её с собой в кармане или за пазухой и надеть после полёта вместо кожаного шлема (фуражка для этого не подходила). 

Пилотка носилась офицерами-лётчиками во время полётов и службы на аэродроме. В конце 1915 года пилотка была введена также в военных училищах, иногда встречалась и в пехоте.

 

В Красной Армии пилотка введена приказом Наркома Обороны СССР № 176 от 3 декабря 1935 года. Пилотка для командного состава шилась из шерстяной ткани, однородной с френчем (гимнастеркой). 

Цвет пилотки: для командного состава воздушных сил — синий, для командного состава авто-бронетанковых войск — стальной, для всех остальных — хаки.

В ВС СССР пилотки носили и мужчины, и женщины. Причём офицеры и прапорщики (мичманы) носили, как правило, пилотки с кантами соответствующих роду войск цветов. На флоте носились черные полушерстяные офицерские пилотки с белыми кантами, а также матросские суконные черные пилотки, при тропической форме одежды — хлопчатобумажные пилотки светло-синего цвета с матерчатым козырьком и ремешком. 

Офицеры носили пилотки с кокардой, а матросы —  со звёздочкой. Тропическая пилотка носилась с кокардой или звёздочкой в зависимости от ранга. На полушерстяных армейских офицерских защитных пилотках (с красными или голубыми (для авиации) кантами) носилась кокарда, а на солдатской хлопчатобумажной — красная звёздочка.

В жарком климате вместо пилотки использовали хлопчатобумажную панаму с прошитыми полями и вентиляционными отверстиями (люверсами). Для женщин существовал летний комплект одежды из платья и пилотки песочного цвета. 

В ВС России ношение пилотки сохранено, но с единой кокардой для армии, авиации и флота. Пилотка эволюционировала до пилотки-двууголки, сохранив продольные складки наверху. На пилотках слева спереди крепят геральдический знак. 

4 октября 2018 года Минобороны РФ объявило о прекращении выдачи пилоток до 1 июня 2022 года.