Окончив Академию с Большой золотой медалью, Поленов путешествовал по Европе, посещал картинные галереи и музеи, изучал разные школы и стили живописи. Художник долго искал свое направление: писал портреты и пейзажи, обращался к исторической и мифологической живописи. А уже в зрелом возрасте он получил признание как пейзажист и мастер жанровой живописи. Благодаря картине «Московский дворик» Поленов стал родоначальником «интимной живописи», а его полотно «Христос и грешница» приобрел для своей коллекции император Александр III.

 
В 1872 году в качестве пенсионера Академии художеств Поленов отправился за границу. Он побывал в Вене, Мюнхене, Венеции, долгое время жил в Париже и написал там ряд картин — в том числе работу «Арест графини д’Этремон», которая принесла ему звание академика.

 
Создавая полотна, Поленов старался погружаться в атмосферу и контекст того, что изображал. Так, работая над картиной «Христос и грешница», художник совершил путешествие по Палестине, Египту, Турции, Греции и другим странам — чтобы своими глазами увидеть местное солнце, потомков тех людей, которые были свидетелями встречи Иисуса и апостолов, ощутить местный колорит.

 
Этюды, которые художник привез из поездки, у него на выставке передвижников в 1885 году купил для своей коллекции Павел Третьяков. Кроме этюдов, Поленов выставил и костюмы, в которых писал натурщиков уже в Москве.

 
Картина «Палестинский монах» стала результатом одной из таких натурных работ. Для создания образа Поленов использовал минимум выразительных средств. Внимание художника сконцентрировано на лице монаха, особенно — на пристальном выразительном взгляде из-под черного капюшона. В руках герой картины держит посох — атрибут скитальческой жизни.

 
Образ монаха подчеркнуто лаконичен. Для портрета Поленов выбрал сдержанную палитру и не вышел за рамки черно-белой гаммы. При этом серый фон, черные одежды, белый цвет бороды монаха — неоднородны, в них соединяется множество оттенков. Благодаря этим приемам лицо на портрете выглядит живым.