Художник Илья Ефимович Репин — автор целой галереи портретов Льва Николаевича Толстого, включающей живописные, графические и скульптурные изображения. Многие из них хранятся в Литературном музее Пушкинского Дома. В его собрание они попали в 1931 году из упраздненного Толстовского музея. Дружба писателя и художника началась в октябре 1880 года, когда Толстой, с интересом следивший за творчеством Репина, сам пришел в его московскую мастерскую в Большом Трубном переулке. С этого времени живописец стал частым гостем в доме Толстых в Москве и в Ясной Поляне.

Летом 1891 года, во время очередного приезда в Ясную Поляну, Репин написал портрет Толстого за работой в так называемой комнате под сводами. Это полуподвальное помещение бывшей кладовой яснополянского дома, оборудованной под кабинет самим писателем в 1860-е годы. Аскетичная обстановка «комнаты под сводами» — простые беленые стены, скромная мебель, расставленные и развешанные орудия труда (коса, лопата, пила) — поражала гостей Ясной Поляны. Эту комнату Толстой особенно любил за уединенность и тишину, которые были необходимы ему во время сосредоточенной работы над художественными текстами.

Здесь в начале 1860-х годов он работал над романом-эпопеей «Война и мир», а в 1880-е и 1890-е — над трактатом «Так что же нам делать?», романом «Воскресение» и драмой «Власть тьмы». В конце 1880-х годов Лев Николаевич написал здесь повести «Крейцерова соната» и «Дьявол», посвященные теме «христианского начала любви, лишенной своекорыстия и возвышающейся над любовью чувственной в борьбе с плотью».

Восхищенный картиной критик Владимир Стасов уговаривал коллекционера Павла Третьякова приобрести полотно для его знаменитой Третьяковской галереи, поскольку оно, по словам Стасова, представляет собой «изображение с натуры великого писателя, занятого своим писанием». К огорчению критика, Третьяков отказался приобрести картину. В 1892 году она была приобретена у Репина политическим деятелем и поэтом Михаилом Стаховичем, завещавшим ее Толстовскому музею.