Прокофьев познакомился с шахматами в семилетнем возрасте и сразу был покорен ими. Увлечение продолжалось всю жизнь, находясь по затратам времени и сил на втором месте после музыки. Отношение композитора к профессии было скорее рациональным — он славился своей точностью, четкостью, строгой организацией труда. А Прокофьев-шахматист был страстным болельщиком — и игроком, предпочитавшим атакующий стиль.

Шахматы стали достойным полем для самовыражения истинного спортсмена, и в жизни, и в искусстве любившего азарт, скорость и расчет будущих комбинаций. Он гордился своей победой над великим кубинским шахматистом Хосе Капабланкой, случившейся в 1914 году. Капабланка провел три сеанса одновременной игры в Санкт-Петербурге, во время которых одним из его соперников был Прокофьев. Капабланка выиграл две первые игры и проиграл третью. В дневниковой записи от 15 мая 1914 года Прокофьев дает детальное описание игры. Упоминается, что игра началась следующим образом: 1 d4 d5 2 Кf3 Сf5 3 c4 Кc6. После этого Капабланка (белые) стоял перед шахматной доской две или три минуты, поднимая брови и теребя себя за волосы. Сам Прокофьев был несказанно доволен, что сумел поставить в затруднительное положение чемпиона.

Прокофьев принимал активное участие в шахматной жизни Центрального дома работников искусств. Московским шахматистам памятен его матч с другим выдающимся музыкантом — скрипачом Давидом Ойстрахом, проводившийся на весьма своеобразных условиях: победитель получал приз ЦДРИ, а побежденный… давал собственный концерт для работников искусств!

Великий шахматист Михаил Ботвинник оставил такие воспоминания о встречах за шахматами с Сергеем Прокофьевым: «Мне несколько раз приходилось встречаться с Прокофьевым за шахматной доской. Творческое лицо Прокофьева как шахматиста отличалось большой непосредственностью: обычно он играл на атаку и проводил ее остроумно и изобретательно — защищаться он явно не любил».

Сергей Сергеевич страстно любил шахматы на протяжении всей жизни.