Однажды судьба свела молодого студента училища живописи Сашу Герасимова с именитым писателем и журналистом Владимиром Алексеевичем Гиляровским. Было это накануне ученической выставки 1909 года. Александр Герасимов колоритно описывал внешность представшего перед ним писателя: «По наружности оригинал, чем-то напоминавший Тараса Шевченко». Засмотревшись на пейзажи молодого художника, Гиляровский безошибочно определил Тамбовскую губернию. Так завязалась их дружба, продлившаяся четверть века, до смерти Владимира Алексеевича в 1935 году.

В 1912 году Александр Герасимов гостил у Гиляровского на даче в Гиляевке, под Рузой. Лето было жарким. Отдыхая, часто пили чай на террасе в плетеных креслах. Благодаря такому жизненному сюжету художник выполнил несколько портретов — самого Владимира Гиляровского и членов его семьи; прежде всего, портрет дочери писателя Надежды Гиляровской, театрального искусствоведа.

Надежда Гиляровская расположилась на любимой террасе в легком плетеном кресле, за столом с цветами, фруктами и ягодами. Художнику удалось запечатлеть момент отдыха, сюжет непритязательной загородной жизни, где все располагает к общению, творчеству, искусству. Образ героини глубоко лиричный; она как бы немного наблюдает за художником, при этом оставаясь естественной и непринужденной. На ее лице, блузке отражаются многочисленные солнечные блики. Художник использует технику небольших пастозных мазков, в духе модного в начале века пуантелизма (от франц. pointe — «острие», «кончик»).

Александр Герасимов вспоминает: «Мы, ученики Школы живописи, в то время увлекались живописью как таковой. Психология человека интересовала нас гораздо меньше, чем живописная техника». Герасимов как будто показывает игру света; наслаждаясь красками, создает особо приподнятое настроение: богатство цветового колорита создает впечатление лета, солнца, зелени.